Exercices complémentaires — Chapitre 3 : Propriétés, synthèses et combustions organiques

🟢 Niveau 1 — Application directe

Exercice 1 — Identifier une famille

À quelle famille appartient la molécule CH₃–CH₂–CH₂–COOH ?

Groupe –COOH : acide carboxylique (acide butanoïque).

Exercice 2 — Nommer une molécule

Nommer la molécule CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃.

1

4 carbones (but-), –OH sur le carbone 2 (numérotation donnant le plus petit indice).

Butan-2-ol

Exercice 3 — Lire un spectre IR

Un spectre IR présente une bande large 3200-3550 cm⁻¹ et aucune bande vers 1650-1730 cm⁻¹. Identifier la famille probable.

Bande O–H d'alcool, absence de C=O : la molécule est un alcool.

Exercice 4 — Formule brute

Donner la formule brute du propan-1-ol CH₃–CH₂–CH₂–OH.

C₃H₈O

🟡 Niveau 2 — Approfondissement

Exercice 5 — Calculer un rendement

Une synthèse d'aspirine (M = 180 g/mol) a pour quantité théorique n_théorique = 2,5×10⁻² mol. On isole m = 3,60 g de produit purifié. Calculer le rendement.

\(n_{obtenue} = 3{,}60/180 = 2{,}0\times10^{-2}\ \text{mol}\)

\(\eta = 2{,}0\times10^{-2}/2{,}5\times10^{-2} = 0{,}80\)

η = 80 %

Exercice 6 — Équation de combustion

Écrire l'équation de combustion complète du propane C₃H₈.

\(\text{C}_3\text{H}_8 + 5\,\text{O}_2 \longrightarrow 3\,\text{CO}_2 + 4\,\text{H}_2\text{O}\)

Exercice 7 — Comparer deux spectres

Le spectre A présente une bande très large 2500-3200 cm⁻¹ et une bande fine 1710 cm⁻¹. Le spectre B présente une bande fine 1715 cm⁻¹, mais aucune bande large dans la zone 2500-3550 cm⁻¹. Identifier la famille de chaque composé.

Spectre A : bande O–H très large dès 2500 cm⁻¹ + C=O → acide carboxylique. Spectre B : C=O présent (1715 cm⁻¹) mais pas de bande O–H → cétone ou aldéhyde (l'IR seul, avec les données de ce cours, ne permet pas de trancher entre les deux : il faudrait une information supplémentaire).

🔴 Niveau 3 — Type bac

Exercice 8 — Synthèse de l'acide propanoïque

Une synthèse d'acide propanoïque CH₃–CH₂–COOH est réalisée à reflux, avec n_théorique = 0,40 mol.

1. À quelle famille appartient l'acide propanoïque ? Justifier.
2. On récupère m = 25,6 g de produit purifié (M = 74 g/mol). Calculer le rendement.
3. Un spectre IR du produit montre une bande très large de 2500 à 3200 cm⁻¹ et une bande fine intense vers 1715 cm⁻¹. Ce résultat est-il cohérent avec une synthèse d'acide propanoïque pur ?
4. Écrire l'équation de combustion complète de l'acide propanoïque C₃H₆O₂ (coefficients entiers).

1. Famille

Groupe –COOH : acide carboxylique.

2. Rendement

\(n_{obtenue} = 25{,}6/74 = 0{,}346\ \text{mol}\)

η = 0,346/0,40 ≈ 0,865, soit environ 86,5 %

3. Cohérence du spectre

Oui : bande O–H très large caractéristique d'un acide carboxylique + bande C=O confirmant le groupe –COOH.

4. Combustion

\(2\,\text{C}_3\text{H}_6\text{O}_2 + 7\,\text{O}_2 \longrightarrow 6\,\text{CO}_2 + 6\,\text{H}_2\text{O}\)

Exercice 9 — Combustion et énergie de liaison de l'éthane

On étudie la combustion de l'éthane C₂H₆. Données (kJ/mol) : C–H = 415, C–C = 346, O=O = 498, C=O (dans CO₂) = 803, O–H = 463.

1. Écrire l'équation de combustion complète (coefficients entiers).
2. Dénombrer les liaisons rompues et formées pour 2 mol de C₂H₆ brûlées.
3. Calculer l'énergie de réaction ΔrE pour ces 2 mol, puis par mole d'éthane.
4. Calculer le pouvoir calorifique massique de l'éthane (M = 30 g/mol).

1. Équation de combustion

\(2\,\text{C}_2\text{H}_6 + 7\,\text{O}_2 \longrightarrow 4\,\text{CO}_2 + 6\,\text{H}_2\text{O}\)

2. Dénombrement des liaisons

Rompues : 12 C–H + 2 C–C + 7 O=O. Formées : 8 C=O + 12 O–H.

3. Énergie de réaction

\(E_{rompues} = 12\times415 + 2\times346 + 7\times498 = 9158\ \text{kJ}\)

\(E_{formées} = 8\times803 + 12\times463 = 11980\ \text{kJ}\)

ΔrE = 9158 − 11980 = −2822 kJ pour 2 mol, soit environ −1411 kJ/mol d'éthane.

4. Pouvoir calorifique massique

\(PC = 1411/30\)

PC ≈ 47,0 kJ/g